フリーランスや個人事業主が掛け持ちとしてアルバイトをする最たる理由として、次の2つを挙げることができます。まず1つは、本業だけでは経済的に苦しく、生活費や本業の資金を稼ぐためです。独立後すぐに軌道に乗るのは稀なこと。自営を始めてからその過半数は数年で辞めてしまう現状です。それゆえ、副業としてアルバイトをしているフリーランスも少なくないものです。
ただし、本業で月に15万ほど利益が見込めれば、アルバイトの給料で補うことにより、それなりに生活をすることは可能でしょう。意外とアルバイトを掛け持ちしているフリーランスの人は、生活に余裕のある人が少なくない印象を受けます。

掛け持ちをするもう1つの理由は、独りで家にこもって仕事をしているがゆえに、人に会わない生活を送るのが苦しくなるためです。プログラマーなどはその業務の特性上、家でカタカタとパソコンのキーボードを打ち続ける仕事が多くなります。それゆえ、1週間、はたまた1ヶ月間、人に会わないことも少なくありません。
もちろん、喫茶店などでノマドをすることもできますが、やはりそれでも、人と会話をしないのは精神衛生上良くはないでしょう。このような理由で、フリーランスや個人事業主は、アルバイトを掛け持ちすることが少なくありません。

その他、稀ではありますが、以前勤めていた会社にアルバイトとして残るようなパターンもあります。これは会社として失いたくない有能な人材ゆえの特例である場合が多い印象です。